La ciudad de Guanajay es la cabecera del término municipal por su mismo nombre. Este municipio se encuentra al centro y extremo este en la provincia de Pinar del Río, Cuba. A través de esta ciudad pasa la sección occidental de la Carretera Central, por la cual dista 45 kilómetros al suroeste de la ciudad de La Habana y 130 kilómetros al este de la de Pinar del Río.

Guanajay está asentada en terreno quebrado, al pie de una colina que enlaza por el suroeste con la Sierra de Anafe. De excelentes condiciones climáticas, fue también en los días de la colonia uno de los mejores puntos de aclimatación y convalecencia para las tropas y funcionarios que enviaba España.

Los orígenes de su fundación se remontan al año 1695, en que la señora Leonor de Contreras, dueña de los terrenos del corral de cerdos El Jíbaro, repartió unos cien solares a censo por el precio de cinco pesos anuales cada solar a contar del quinto año, sin que en ningún caso se le quitase a quien no podía pagar. En ese mismo año fue designado este lugar para edificar una iglesia, que se hizo de guano y tablas, fabricando su primer párroco su vivienda y luego dos casas más, que no aumentaron hasta 1781 en que comenzó la efectiva población de Guanajay.

En 1810 ya pudo crearse la capitanía pedánea. En 1826 se hizo la comandancia de armas, puesto que contaba entonces con 2,500 habitantes e ínterin, y se inauguró ese mismo año la reedificación de la iglesia. En 1845 se elevó a tenencia de gobierno, creándose su ayuntamiento en 1847. El crecimiento se debió a su situación en un propicio punto de comunicaciones. En 1862 se le fue concedido el título de Villa.

En 1841 tenía 2,908 vecinos, 3,034 en 1858 y en 1861 ascendía a 3,989 personas su población. El censo de 1953 indica 12,908 personas.

Un capítulo triste en la historia de Guanajay: Los presos políticos eran llevados al lugar conocido por la loma de Justiniani, en donde la guardia civil los macheteaba. Esto ocurrió durante la alcaldía militar del capitán de la Guardia Civil Manuel Díaz Pérez y cuyas víctimas pasaron de 300 personas, siendo enterrados en la finca San Francisco, distante de la villa unos 400 metros.