Las calles habaneras presentan un serio problema para aquellos que no conocen la ciudad. La Habana es una ciudad que ha continuado su crecimiento por varios siglos, siendo las épocas quienes determinaron el diseño de las calles. Tan pronto un barrio se poblaba, se buscaba un área donde continuar construyendo, siendo las calles en cada nuevo barrio más rectas y amplias. Muy atractiva la variedad de estilos, pero algo confuso. Sin embargo, una vez que captamos la idea, de sólo observar el ancho y rectitud de las calles en cada barrio podemos estimar en que siglo estamos.

En La Habana Vieja, la zona más antigua de la ciudad, las calles son estrechas y no del todo rectas. Mientras que en el Vedado y Miramar, habitados tres siglos más tarde, tienen bellas bulevares de cuatro sendas. En el Cerro vemos un estado intermedio entre los dos ya mencionados. Luyanó es un barrio relativamente reciente, contemporáneo, o no mucho más antiguo, con el Vedado.

Cada barrio o zona fue muy bien diseñado en sus tiempos. Predomina en La Habana el diseño cuadricular, donde las calles corren paralelas y las opuestas interceptan formando manzanas cuadradas; claro, como en todas partes hay excepciones y surgen las calles que corren en otros ángulos. El problema surge en que este sistema es cierto a nivel de barrio, no general en la ciudad. Cada barrio tiene su sistema cuadricular, el cual es muy probable no se encuentre en línea recta con los barrios próximos.

Normalmente los barrios son separados por avenidas o calzadas. Estas vías pueden correr perpendicular a las calles próximas o transversal a ellas; realmente en cualquier ángulo o dirección. Sin embargo, son estas calzadas el nervio central de la transportación en la ciudad y realmente no son tantas. Sin lugar a dudas, son las calzadas por donde empezar la orientación en La Habana.

Otro problema serio de las calles habaneras es que excepto por el Vedado y Miramar, no son enumeradas. La cosa es por nombres. Agravando la situación el hecho que en su gran mayoría, sobre todo las calzadas, tienen varios nombres; sí muchas de ellas tienen al menos dos nombres. No es cosa que una sección se llame por un nombre y otra sección por otro. De estas las hay, pero en muchos casos a toda la avenida, según los gobiernos cambian, se les vuelven a bautizar con un nuevo nombre. Entonces aparecen en los mapas con el nombre oficial del gobierno de turno, pero toda la gente la llama por otro nombre; usualmente es el nombre de antaño el que predomina. Si trata de orientarse con una guía o mapa turístico, mientras que no se pierda no tiene problemas; pero si tiene que preguntar a alguien que lo oriente, realmente se encuentra en una ciudad muy diferente a la que usted creía que estaba.

Y por último tenemos el relieve. En La Habana hay algunas elevaciones lo suficiente pronunciadas para poder decir que no es una ciudad del todo llana. Muchas de las calles se adaptan a este relieve caprichoso, siendo algunas bien artísticas y otras inclinadas. Parte de la topografía habanera son sus ríos y arroyuelos. El río de Luyanó no es mayor problema, realmente ni tampoco lo son los otros arroyuelos. El río Almendares, que es el mayor curso de agua de la metrópoli, ya es otra cosa. Este río, con sus puentes y túneles, también le provee una variante que aporta a la atracción y confusión de las calles de La Habana.