Aunque se ignora el lugar exacto del desembarco de Colón en Cuba, su propia relación y recorrido hacen creer que fue en la desembocadura del río Máximo. Desde allí siguió costeando hasta Nuevitas donde carenó sus naves y envió varios exploradores al interior que regresaron sin traer noticias de gran importancia.

Hecha la carena de los barcos continuó el viaje tocando en varios puertos hasta que por fin, abandonando a Cuba llegó Colón a La Española el día 6 de Diciembre. Ya entonces, por habérsele separado en Puerto Santo, Martín Alonso, con la Pinta, contaba el Almirante sólo con dos naves, una de las cuales perdió en un naufragio el día de navidad.

Este acontecimiento desgraciado le obligó a dejar un destacamento en La Española y a regresar a España en compañía de la Pinta, que se le unió a la altura de Monte Cristi.

A mediados de Abril de 1493 penetraba el Almirante en Barcelona, donde se hallaba la Corte y el grandioso recibimiento que se le hizo fue sólo comparable a los que se tributaban a los triunfadores en la antigua Roma.

El segundo viaje lo llevó a cabo Colón en Septiembre del mencionado año, y la expedición se componía de 1,200 hombres y 17 naves. Descubrió entonces el puerto de Guantánamo y la isla de Pinos. Al llegar a la bahía de Cortés en Pinar del Río, obligó a la tripulación a jurar ante un notario, el 12 de Junio de 1494, que se encontraban en territorio asiático. Los indios le regalaron en ese viaje numerosos objetos fabricados por ellos.

Emprendió su tercer viaje el Almirante en 1498. Mientras tanto en España sus enemigos intrigaban contra el logrando que los Reyes autorizaran a varias personas para hacer descubrimientos y aun consiguieron que se enviara a Francisco de Bobadilla para investigar la causa de las quejas que constantemente llegaban a España.

Éste, prevenido contra Colón, hizo prender, primero a sus hermanos, y luego al mismo Almirante, enviándolos a España cargados de grilletes. Aunque los hermanos Vallejo quisieron quitárselos en la travesía, él se negó y de este modo vejaminoso llegó a la Península. El pueblo de Cádiz se indignó al verlo tratado de manera tan inicua y los Reyes ordenaron su libertad y lo recibieron cariñosamente en Granada, prometiéndole reparar la injusticia cometida, por cuyo motivo destituyeron a Bobadilla.

El cuarto viaje lo emprendió el insigne genovés en Mayo de 1502, regresando a España sólo, enfermo y desamparado en Noviembre de 1504. Pocos días después murió su protectora la Reina Isabel, noticia que le produjo hondo pesar y le acortó sus días, al verse desposeído al mismo tiempo de sus cargos. Murió en una pobre casa en Valladolid el 20 de Mayo de 1506 y así terminó la vida de uno de los hombres más grandes que ha habido en la humanidad. Sus restos se trasladaron a Santo Domingo en 1536, de esta isla a la de Cuba en 1796 y de la Habana a Sevilla en 1898, aunque muchos sostienen que sus verdaderos restos se hallan en la República Dominicana.

En Cuba había dos razas de indios: los siboneyes, de cultura inferior, y los taínos, de mayor cultura. Los primeros llegaron a las Antillas por el año 6000 antes de nuestra era, y los taínos dominicanos invadieron y conquistaron a Cuba en el siglo XV. Éstos se establecieron principalmente en el Oriente de la isla. Además, en Pinar del Río habitaban los guanacahibes, y con los taínos llegaron los macurijes.

La población indígena de Cuba fluctuaba entre 300,000 y 500,000: eran de buena índole, pacíficos, amorosos y de clara inteligencia. Consultaban a sus ídolos que llamaban Cemís y fingían recibir inspiraciones divinas durante sus borracheras de tabaco. En la costa vivían en unas barbacoas construidas sobre horcones. Al desembarcar los españoles en Cuba observaron que los indios masticaban las hojas de una planta llamada cohiba y que otras veces la quemaban aspirando el humo directamente o por medio de unos tubos en forma de “Y” llamados tabacos. Esta planta comenzó a cultivarse en la isla en 1580.