El Teatro Milanés es el más antiguo en la ciudad de Pinar del Río. Durante los tiempos coloniales era llamado Teatro Lope de Vega. A principios de Cuba obtener su independencia, en 1898, se le fue dado el nombre que aun mantiene en honor al poeta matancero José Jacinto Milanés. Este teatro tiene capacidad para novecientos espectadores. Se encuentra situado en la esquina de las calles Real (o José Martí) y Colón.

El Cine Aída, ahora llamado Cine Praga, fue inaugurado el 9 de abril de 1939. Este cine tiene capacidad para mil ochocientos espectadores. Se encuentra localizado en la calle Vélez Caviedes entre Yagruma y Retiro.

El Cine Riesgo, ahora conocido por Cine Zaidén, fue llamado así por su propietario original, Joaquín Riesgo. Este cine fue inaugurado el 24 de diciembre de 1947 con capacidad para dos mil novecientos espectadores. Es el cine con mayor capacidad de Pinar del Río y uno de los más grandes de Cuba. Está localizado en la Calle Real entre San Juan y Cuarteles.